「１兆（丁）、２兆、３兆って、お豆腐屋さんじゃないんです」。２０１６年７月、都知事選に出馬した小池氏は膨張する五輪開催経費に異を唱え、就任後は３競技会場の見直しに着手。結局会場は変わらず約４００億円の費用圧縮にとどまったが、「これをむしろ（改革の）チャンスにしようと居直っている」と胸を張ってみせた。
　しかし、１９年１０月に浮上したマラソン競技の札幌移転では、大会組織委員会の森喜朗会長（当時）と国際オリンピック委員会（ＩＯＣ）が都の頭越しに方針を決定。小池氏は「開催都市と協議もなく、突如提案された」と不快感を表明したが、強気な態度が一転した。
　今年４月の緊急事態宣言の発令後、五輪の中止や延期を求める声が相次いだが、小池氏は「安全安心な大会に向け準備する」など漠然とした説明に終始した。観客の扱いも「関係者と調整する」と繰り返し、今月２１日の５者協議で「上限１万人」との国方針を追認。この場でようやく「状況に応じ無観客も検討」と言及した。密集の恐れがあるパブリックビューイングの中止表明も、埼玉、千葉、神奈川３県より遅れ、批判を招いた。
　都は２１日、「まん延防止等重点措置」に移行し、飲食店の酒類提供が再開。都は当初、感染再拡大を恐れ、提供停止を続ける予定だったが、コロナ対策費の大半を握る国の再開方針に押し切られた形だ。
　７月４日投開票の都議選では、前回大敗した自民党が復調するとの見方があり、都幹部は「知事は五輪もコロナ対策も政権に抵抗できなくなっている」。一方で別の幹部は「知事が前面に出ないのは、大会期間に感染が急増した場合、自身への批判をかわす狙いもあるのでは」と語る。そうした中、五輪まであと１カ月に迫った段階での突然の「静養」。小池氏の今後の存在感に影響を与える可能性がある。